STUDI REAKSI DEMETILASI KININ MENGGUNAKAN ASAM HIDROIODIDA
Tahun 2008
Kode 0811060
Penggunaan alkaloid yang berasal dari kulit batang pohon kina telah dimanfaatkan selama lebih dari tiga abad untuk tujuan terapeutik maupun ilmu pengetahuan. Kulit batang pohon kina mengandung alkaloid penting golongan kinolin, yaitu kinin, kinidin, sinkonin, dan sinkonidin. Kinin merupakan alkaloid utama yang telah dijadikan obat pilihan untuk mengobati penyakit malaria hingga antimalaria sintetik berhasil diproduksi pada akhir tahun 1940-an (Trease, 1971).
Reaksi demetilasi kinin merupakan tahap awal dari rangkaian tahap pengubahan kinin menjadi sinkonidin, dan merupakan tahap yang paling sensitif dan kritis dari ke lima tahap yang direncanakan, karena produk reaksi sangat labil dan mudah teroksidasi. Ke lima tahap tersebut yakni demetilasi kinin, tosilasi gugus fenol dan alkohol, reduksi produk tosilasi, hidrolisis tosilat, dan eliminasi iodida (Kartasasmita, 2007).
Penelitian ini bertujuan untuk mengupayakan reaksi demetilasi kinin menggunakan asam hidroiodida dan mengidentifikasi produk fenol yang diharapkan terbentuk yang disertai terjadinya reaksi adisi pada ikatan rangkap alifatis.
Pemantauan produk reaksi yang terbentuk dilakukan dengan teknik kromatografi lapis tipis (KLT) dan keberhasilan reaksi diperkirakan dari perubahan nilai Rf bercak produk reaksi dibandingkan terhadap nilai bercak pembanding dengan memperhitungkan polaritas keduanya. Karakterisasi struktur produk reaksi dilakukan dengan teknik spektrofotometri inframerah, spektrofotometri ultraviolet-sinar tampak, dan spektrofluorometri.
